邓丽君的表演天分与歌唱实力随着年龄增长而逐渐展露。1966年，邓丽君加入当时台湾著名的“正声广播公司”的第一期歌星训练班，进入正式体系学习歌唱技巧，这是她在歌坛绽放光芒的重要转折点。

　　台湾早期富有盛名的作曲家翁清溪，慧眼识英雄，不但全力指点邓丽君的歌唱技巧，有时甚至因为爱才心切而免费教学，这些都为邓丽君的歌唱奠定了良好基础。邓丽君在歌唱训练班经过三个月的训练后，以优异成绩毕业。

　　根据台湾知名导演李行的回忆，邓丽君的歌唱道路走来相当稳健，初期得自台湾两位重要的音乐老师翁清溪(汤尼)、左宏元(古月)的提携，由这两位元老级的台湾重量级音乐人士为邓丽君打下了良好基础。在歌艺之外，这两位知名词曲创作人的作品，更让邓丽君的星运一路顺遂，后来包括左宏元所写的《彩云飞》、《海韵》和《千言万语》，翁清溪所写的《小城故事》和《原乡人》，都成为邓丽君传诵一时的百万金曲，直到今日还广为流传。

　　除此之外，《生命如花篮》的作曲者梁乐音，也是邓丽君歌唱路上的贵人。梁乐音曾经带着邓丽君和另一名得意高足一块儿上“台视”《艺文夜谈》接受访问，让邓丽君得到一次在电视上亮相的机会。

　　后来，在台北东方歌厅老板的赏识下，邓丽君获得更多的表现机会，她先是获邀在下课后前往东方歌厅客串歌手，演唱一些小调歌曲，立刻大受欢迎。在歌厅老板的节目设计下，她时常与另一位女孩歌星“婉君”搭档，演唱小调歌曲，邓丽君常反串男装，演出古装剧《凤求凰》、“梁祝”黄梅调《草桥结拜》和《十八相送》等节目，获得众多好评，每次开演都获得满堂彩。掌声不断让邓丽君的商业演出越来越火热，也有更多的商家老板希望能请到邓丽君到场客串。当时邓丽君驻唱一场最高的费用约为新台币一千到两千元之间，几乎已经是一般人家半个月以上的生活费了。